Þegar Tupac var tvítugur hafði hann verið handtekinn átta sinnum. Þótt Tupac hafði ekki verið menntaður, gekk hann í rappgrúppuna Digital Underground sem dansari.Ekki löngu áður að hún fékk verðlaun. var hann ekki bara handtekinn eftir að hann varð einhvað frægur, var engin bad-boy rappaði bara um það og þá fór löggan að taka hann.